Karolína Plíšková vyhrála jubilejní 40. zápas v roce 2019 a postoupila do čtvrtfinále Rogers Cupu poté, co si ve dvou setech poradila s estonskou tenistkou Anett Kontaveitovou. Estonka sice v úvodu zápasu odvrátila čtyři brejkboly a poté sama získala brejk, jenže rodačka z Loun předvedla rebrejk a v závěru prvního setu poté připravila soupeřku o podání ještě jednou. Ve druhém setu vedla Karolína Plíšková rychle 2:0, jenže Anett Kontaveitová uhrála tři gemy v řadě a vývoj sady otočila na 3:2. Za stavu 5:5 ovšem přišel rozhodující brejk od sedmadvacetileté Češky, která zvítězila ve dvou setech 6:3 a 7:5 a postoupila dále.